1,3-Dihidroxiacetona Métodos de produción e aplicacións introdución CAS 96-26-4

1,3-Dihidroxiacetona Introdución

A 1,3-dihidroxiacetona é un composto orgánico coa fórmula molecular C3H6O3, que é unha polihidroxicetosa e a cetosa máis simple.O aspecto é un cristal en po branco, facilmente soluble en disolventes orgánicos como auga, etanol, éter e acetona.O punto de fusión é de 75-80 ℃ e a solubilidade en auga é > 250 g/L (20 ℃).Ten un sabor doce e é estable a pH 6,0.A 1,3-dihidroxiacetona é un azucre redutor.Todos os monosacáridos (sempre que existan grupos aldehídos libres ou cetonas carbonilo) teñen reducibilidade.A dihidroxiacetona cumpre as condicións anteriores, polo tanto, pertence á categoría de azucre redutor.

Existen principalmente métodos de síntese química e métodos de fermentación microbiana.Existen tres métodos químicos principais para a 1,3-dihidroxiacetona: electrocatálise, oxidación catalítica de metais e condensación de formaldehido.A produción química de 1,3-dihidroxiacetona aínda está en fase de investigación de laboratorio.A produción de 1,3-dihidroxiacetona por método biolóxico ten vantaxes significativas: alta concentración de produto, alta taxa de conversión de glicerol e baixo custo de produción.A produción de 1,3-dihidroxiacetona en China e no estranxeiro adopta principalmente o método de conversión microbiana do glicerol.

Método de síntese química

1. A 1,3-dihidroxiacetona sintetízase a partir de 1,3-dicloroacetona e etilenglicol como materias primas principais mediante a protección do carbonilo, a eterificación, a hidroxenólise e a hidrólise.A 1,3-dicloroacetona e o etilenglicol quéntanse e refluxan en tolueno para producir 2,2-diclorometil-1,3-dioxolano.Despois reaccionan co bencilideno sódico en N,N-dimetilformamida para producir 2,2-dibenciloxi-1,3-dioxolano, que despois se hidroxena baixo catálise Pd/C para sintetizar 1,3-dioxolano-2,2-dimetanol, que A continuación, hidrolízase en ácido clorhídrico para producir 1,3-dihidroxiacetona.A materia prima para sintetizar 1,3-dihidroxiacetona mediante este método é fácil de obter, as condicións de reacción son suaves e o catalizador Pd/C pódese reciclar, que ten un importante valor de aplicación.

2. A 1,3-dihidroxiacetona sintetizouse a partir de 1,3-dicloroacetona e metanol mediante reaccións de protección de carbonilo, eterificación, hidrólise e hidrólise.A 1,3-dicloroacetona reacciona co exceso de metanol anhidro en presenza dun absorbente para producir 2,2-dimetoxi-1,3-dicloropropano, que despois se quenta con bencilato de sodio en N,N-dimetilformamida para producir 2,2-dimetoxi. -1,3-dibenciloxipropano.Despois é hidroxenado baixo catálise Pd/C para producir 2,2-dimetoxi-1,3-propanodiol, que despois se hidroliza en ácido clorhídrico para producir 1,3-dihidroxiacetona.Esta vía substitúe o protector de carbonilo de etilenglicol a metanol, facilitando a separación e purificación do produto 1,3-dihidroxiacetona, que ten un importante valor de desenvolvemento e aplicación.

3. Síntese de 1,3-dihidroxiacetona utilizando acetona, metanol, cloro ou bromo como materias primas principais.A acetona, metanol anhidro e cloro gaseoso ou bromo úsanse para producir 2,2-dimetoxi-1,3-dicloropropano ou 1,3-dibromo-2,2-dimetoxipropano mediante un proceso dunha soa pota.Despois etérificanse con bencilato de sodio para producir 2,2-dimetoxi-1,3-dibenciloxipropano, que despois se hidroxena e hidroliza para producir 1,3-dihidroxiacetona.Esta vía ten condicións de reacción suaves e a reacción "unha pota" evita o uso de 1,3-dicloroacetona, cara e irritante, polo que é de baixo custo e moi valiosa para o desenvolvemento.

Aplicacións

A 1,3-dihidroxiacetona é unha cetosa natural que é biodegradable, comestible e non tóxica para o corpo humano e o medio ambiente.É un aditivo multifuncional que se pode usar nas industrias cosmética, farmacéutica e alimentaria.

Usado na industria cosmética

A 1,3-dihidroxiacetona úsase principalmente como ingrediente de fórmula en cosméticos, especialmente como protector solar con efectos especiais, que pode evitar a evaporación excesiva da humidade da pel e desempeñar un papel na hidratación, protección solar e protección contra a radiación UV.Ademais, os grupos funcionais cetónicos do DHA poden reaccionar cos aminoácidos e os grupos amino da queratina da pel para formar un polímero marrón, o que fai que a pel das persoas produza unha cor marrón artificial.Polo tanto, tamén se pode utilizar como simulador da exposición solar para obter unha pel marrón ou parda que se vexa igual que o resultado dunha exposición prolongada á luz solar, facendo que se vexa bonita.

Mellorar a porcentaxe de carne magra dos porcos

A 1,3-dihidroxiacetona é un produto intermedio do metabolismo do azucre, xogando un papel importante no proceso de metabolismo do azucre, reducindo a graxa corporal do porco e mellorando a porcentaxe de carne magra.O persoal científico e tecnolóxico xaponés demostrou mediante experimentos que engadir unha certa cantidade de DHA e unha mestura de piruvato (sal de calcio) na alimentación de porcos (nunha proporción de peso de 3:1) pode reducir o contido de graxa da carne de lombo nun 12% 15%, e o contido de graxa da carne das pernas e do músculo das costas máis longos tamén se reduce de forma correspondente, cun aumento do contido de proteínas.

Para alimentos funcionais

A suplementación de 1,3-dihidroxiacetona (especialmente en combinación con piruvato) pode mellorar a taxa metabólica do corpo e a oxidación dos ácidos graxos, queimar graxa de forma eficaz para reducir a graxa corporal e retardar o aumento de peso (efecto de perda de peso) e reducir a taxa de incidencia de enfermidades relacionadas.Tamén pode mellorar a sensibilidade á insulina e reducir o nivel de colesterol plasmático causado pola dieta alta en colesterol.A suplementación a longo prazo pode aumentar a taxa de utilización do azucre no sangue e aforrar o glicóxeno muscular. Para os atletas, pode mellorar o seu rendemento de resistencia aeróbica.

Outros usos

A 1,3-dihidroxiacetona tamén se pode usar directamente como reactivo antiviral.Por exemplo, no cultivo de embrións de polo, o uso de DHA pode inhibir en gran medida a infección do virus do moquillo de polo, matando entre o 51% e o 100% do virus.Na industria do coiro, o DHA pódese usar como axente protector para produtos de coiro.Ademais, os conservantes compostos principalmente por DHA pódense utilizar para a conservación e conservación de froitas e verduras, produtos acuáticos e produtos cárnicos.